Dico Woolley se formou como técnico pelo Retrô, tendo sido treinador na base e auxiliar no profissional. Em 2021, tornou-se técnico da equipe principal do clube pernambucano, onde foi vice-campeão estadual em 2022 e em 2023. Ainda pelo Retrô, terminou a 1ª fase da Série D do ano passado na primeira colocação geral.
Pelo clube pernambucano, ele trabalhou como técnico em 46 jogos, somando 27 vitórias, 10 empates e nove derrotas, acumulando 65,9% de aproveitamento. No currículo, Dico Woolley ainda tem passagens pela comissão técnica do Bahia, como auxiliar, em 2021, na Série A do Brasileirão, e também já compôs o corpo técnico da Seleção Brasileira Sub-17.
A expectativa é que ele chegue ao Renatão na tarde desta quinta-feira (22) para já comandar seu primeiro treino como novo técnico do Campinense.